La scena si sposta su quella casa dove è avvenuto l'omicidio, dove una famiglia di città, i Carter, composta dal padre Brian, dalla madre Susan e dai figli Kate e Danny si sta trasferendo grazie anche all'aiuto dello zio Ted. Sam, commosso dalle parole del fratello, gli dice che nessuno avrebbe potuto reggere tanto ma Dean gli confessa che vorrebbe dimenticare tutto.Gli antagonisti principali della stagione sono Lilith, Ruby, Alastair e Uriel.Windom, Minnesota: una donna terrorizzata da qualcosa corre in camera da letto per nascondersi. Sam e Dean così, costretti ad allontanarsi, osservano da lontano la casa ma tutto sembra tranquillo, perlomeno da fuori.
Dopo la sua confessione, Uriel invita Castiel a unirsi a lui, ma al rifiuto dell'angelo ne scaturisce un combattimento. Zaccaria risponde: "Ciò che hai sempre fatto: scrivi! Inizialmente titubante, Dean viene convinto da Sam a raggiungere quel ragazzo e, dopo aver constatato che non è un demone, ascoltano quello che ha da dire: il ragazzo racconta di come, nonostante non vedesse spesso suo padre, fosse bellissimo essere suo figlio. Dean durante le ricerche, rimane intrappolato in una cripta dove scopre i corpi di Adam e sua madre, nello stesso tempo, Sam scopre che a casa, quella non è la vera madre di Adam e, quest'ultimo però, lo colpisce. Mentre tenta di entrare nell'ufficio (in chiaro stato di abbandono) Ian è visto da Dean e, rifugiatosi in bagno, si suicida con una matita sotto lo sguardo di Dean che, mentre si guarda intorno, nota la figura di un fantasma. Disperato, Dean prega Dio di aiutarlo, per poi essere raggiunto da Castiel. Dean, distrutto, decide di uccidere Alastair, il quale però si libera e attacca Dean. Poco dopo l'evento anche un altro collega di Sam, Ian, inizia ad avere gli stessi problemi e gli viene ordinato di fare rapporto all'ufficio 1444, nello stesso piano di Dean. Ne nasce una discussione che si conclude con Dean che va via lasciando Sam ad aspettare il demone. L'editrice comincia a elencare tutti i suoi episodi preferiti e addirittura, mostra il suo tatuggio: come Dean e Sam si è tatuata il sigillo per non venire posseduta.
Giunti dove si trova il cimelio del fantasma, lo affrontano e sconfiggono. Intanto, nel capanno Alastair tortura Ruby per arrivare ad Anna, ma la ragazza in cambio offre Dean. Anna, ancora sconvolta, viene portata al sicuro da Ruby e Dean mentre Sam scopre che quando aveva solo due anni, Anna venne portata in terapia a causa dei brutali comportamenti del padre. Intanto Chuck, nel suo letto, ha un'altra premonizione. Questi, infine, sconvolge Dean rivelandogli la verità: è stato lui a spezzare il primo sigillo che consisteva nella tortura di anime all'inferno da parte di un uomo giusto. Anna gli consiglio di ribellarsi perché Dio non avrebbe mai potuto ordinare delle torture, ma Castiel l'aveva cacciata dicendo di non voler fare come lei. Sam e Dean subito si recano da Chuck e qui, l'uomo inizialmente incredulo, si convince dell'identità dei due e comincia a raccontar loro dei suoi fumetti: racconta di come abbia avuto delle visioni che gli mostravano la storia, e che tuttora avvengono; elenca loro degli eventi che realmente si sono verificati e altri che ancora dovranno avvenire. Scioccati dalla notizia, Sam e Dean ascoltano le parole del gestore che li informa che il loro fumetto non è molto venduto ma che comunque sono molto famosi, specialmente su internet dove sono molte le loro fans.
(4 episodes, 2007-2009) James L. Conway ... (4 episodes, 2009-2010) John MacCarthy ... (4 episodes, 2012-2017) Stefan Pleszczynski ... (4 episodes, 2014-2016) Amanda Tapping ... (4 episodes, 2017 … Intanto Dean trova il piccolo Danny e cerca di metterlo in salvo, ma viene attaccato ed è costretto ad uccidere l'assalitore, che si rivela essere un secondo figlio di Rebecca anch'egli segregato a vita nella casa. Intanto la guardia che ha catturato Sam muore per mano del fantasma in ascensore sotto gli occhi di Sam. Poco dopo, mente Dean e Bobby si ritrovano a parlare, le urla di Sam cessano e i due accorrono a vedere cosa stia succedendo: Sam è tenuto da una strana forza al muro, ma ancora Dean non cede e non lo libera. Tuttavia i vari dettagli scritti dall'autore si avverano sempre: Dean investito da un minivan, l'Impala con al posto del vetro posteriore un sacco di plastica, Sam chiuso nell'albergo dove non si unirà a Lilith, il motel "TOREADOR" a cui si fulminano l'insegna che forma la scritta "RED", il nome del fatidico motel. Dean dopo aver visto cosa sia diventato suo fratello lo chiama "mostro" scatenando l'ira di Sam. Tornati di nuovo nell'appartamento, Sam propone a Dean di abbandonare tutto e iniziare a cacciare fantasmi, ma Dean rifiuta in quanto la vita che propone Sam (la stessa che i due fanno nella loro vera vita) è irrealizzabile. È sera, e i fratelli Winchester si ritrovano nell'Impala. La ragazza continua con il suo racconto e confessa di non aver mai visto Dio e che solo quattro angeli hanno avuto questo privilegio, facendo nascere così in lei dei dubbi sulla sua esistenza. La famiglia, ad eccezione di Kate sembra felice della nuova casa. Intanto Sam e Dean scoprono che in quella casa venti anni prima, la moglie del vecchio assassinato morì di parto dando alla luce la sua bambina, Rebecca, poi morta suicida a soli venti anni.